Hugo Simberg aloitti taideopiskelunsa Viipurissa ja jatkoi opintojaan myöhemmin Suomen Taideyhdistyksen piirustuskoulussa Helsingissä. Pian hän kuitenkin huomasi, ettei tavallinen taideopiskelu ollut häntä varten. Kopiointi ja kolmiulotteisuuden tutkiminen ei tuntunut sopivan hänen kuviensa käsialaksi. Opettajat pitivät monesti Simbergin kuvia kömpelöinä ja aiheiltaan lapsellisina. Huomattuaan, etteivät opettajat ja hän ymmärtäneet toisiaan, Simberg päätti kirjoittaa rohkeasti ihailemalleen Akseli Gallen-Kallelalle, ja pyysi päästä tämän yksityisoppilaaksi. Gallen-Kallela suostui pyyntöön, ja syksyllä 1895 Simberg muutti Ruovedelle Gallen-Kallelan oppiin. Pian Ruovedelle siirryttyään hän maalasi eräät uransa tunnetuimmista teoksistaan - vain 21-vuotiaana! Gallen-Kallela tuntui ymmärtävän Simbergin erikoista kuvamaailmaa ja maalaustyyliä ja rohkaisi nuorta taiteilijaa säilyttämään erikoisuutensa. Ystävälleen Louis Sparrelle Gallen-Kallela kirjoitti 10.12.1895:

"Minulla on täällä ollut oppilaana Simberg, joka on aivan poikkeuksellisen lahjakas. Hänen taiteensa tulee vielä merkitsemään paljon, jos hän pysyttelee nykyisellä tiellään. Aivan ihmeellinen lahjakkuus, aivan vanhojen 1300-1400-lukujen mestarien hengessä. Ja se on todellista (ei teeskenneltyä) naiivisuutta. Hänen työnsä vaikuttavat kuin saarnat, joita kaikkien täytyy kuunnella ja jotka porautuvat muistiin. "

Simbergin taiteessa kohtaamme meille hieman vieraan oloisia olentoja, jotka tuntuvat toimivan oman satumaailman sääntöjensä mukaan. Silti hänen mielikuvitushahmoissaan on jotain meille hyvin tuttua ja pelottavimmillaankin ne ovat kovin inhimillisiä ja haavoittuvia, jopa huvittavia: Simbergin pienet pirut ilmestyvät ihmisille kotoisissa oloissa, auttaen emäntää puuronkeitossa tai muuten ihmisiä neuvomassa, mutta niillä on myös omat huolensa. Simbergillä on kuva, jossa piruäiti anelee maitoa kaksosilleen, ja potee kaiken kukkuraksi vielä itse hammassärkyä. Tällöin on ihmisten vuoro auttaa niitä.

Simbergin kuvissa seikkaileva kuoleman hahmo on taas hieman pieneksi käyneeseen mustaan pukuun pukeutunut luuranko, joka tulee kuin anteeksipyydellen toteuttamaan ikävää tehtäväänsä - apeasti hän kantaa perheen pienokaisen mukanaan, tai ehtii vielä kuunnella viimeisen virren kuolevan kunniaksi ennen kuin vie valittunsa mukanaan manan majoille. Niin ikään syksyllä ja hallalla olivat omat hahmonsa, kalvakkaat ihmishahmoiset talventuojat, jotka jäivät itsekin lopulta lumen alle - herätäkseen taas keväällä eloon muun luonnon kanssa.

Simberg näki elämän kiertokulkuna, jossa kuolemakin valmisti uuteen elämään. Se oli kuin pitkä talviuni, jonka kevätaurinko ja heräävä luonto kerta toisensa jälkeen kukistivat. Saadessaan oman puheenvuoronsa pelottavista ja ikävistä asioista tulikin vähemmän pelottavia ja helpommin ymmärrettäviä.